精萘
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精萘
來源:http://m.lzhdzc.com/ 日期:2021-03-27 發(fā)布人:
工業(yè)上重要的稠環(huán)芳香烴。純品為具有香樟木氣味的白色晶體,熔點80.5℃。主要用于生產(chǎn)鄰苯二甲酸酐、染料中間體、橡膠助劑和殺蟲劑等。1958年以來,代替滴滴涕等氯化產(chǎn)品的甲萘威投產(chǎn)后,用作殺蟲劑原料的比例有所增加。萘的用途分配,各國有所不同,大致用于生產(chǎn)鄰苯二甲酸酐約占70%,染料中間體(如β-萘酚)和橡膠加工助劑約占15%,殺蟲劑約占6%,鞣革劑約占4%,染料生產(chǎn)較少的國家,如美國則用于生產(chǎn)殺蟲劑的比例較大。
英文別名naphthalene,pure;Meltingpointstandardnaphthalene;
萘晶體顯微結構
'LGC'(2402);'LGC'(2603);1-NAPHTHALENE;
TARCAMPHOR;NAPTHALENE;NAPTHALIN;NAPHTHENE
結構所有C原子均以sp?雜化軌道形成σ鍵。
國標編號41511
InChI編碼InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
物理性質
折射率1.58212(100℃)
恒容燃燒熱:-5148.9KJ/mol(標準大氣壓,298.15K)
恒壓燃燒熱:-5153.9KJ/mol(標準大氣壓,298.15K)。
溶解性:不溶于水,溶于乙醇和乙醚等
揮發(fā)性:易揮發(fā),易升華
溶于乙醇后,將其滴入水中,會出現(xiàn)白色渾濁。
分子結構及化學性質
結構:兩個相連的苯環(huán)
(1)萘的氧化反應
溫和氧化劑得醌,強烈氧化劑得酸酐。萘環(huán)比側鏈更易氧化,所以不能用側鏈氧化法制萘甲酸。電子云密度高的環(huán)易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基鄰苯二甲酸酐,α-萘胺氧化得鄰苯二甲酸酐(氨基所在的環(huán)被氧化)。
?。?)萘的還原反應(加成反應)
萘可與5個氫氣加成生成十氫化萘。
?。?)萘的親電取代反應
萘的α-位比β-位更易發(fā)生親電取代反應。α-位取代兩個共振式都有完整的苯環(huán)。β-位取代只有一個共振式有完整的苯環(huán)。
在萘環(huán)上主要發(fā)生親電取代,同苯環(huán)一樣(易取代,難加成),但活性比苯環(huán)強。
從中間對稱的兩個C旁邊的C開始標(中間的兩個碳不編號),其中1,4,5,8號碳活性完全一樣(稱為α碳),2,3,6,7號碳性質完全一樣(稱為β碳)。
一般情況下,α碳活性大于β碳,取代基在α位上,這是由動力學控制,溫度較高時,α碳上取代基會轉移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克來福特?;磻?,不加熱卻生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷為溶劑,則主要生成β?;a(chǎn)物。
燃燒產(chǎn)物:一氧化碳,二氧化碳,水
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